Abstract:
La pipérine est l'alcaloïde principal du poivre noir qui est connu par une multiplicité de
propriétés pharmacologiques y compris l’activité antibactérienne. Cette activité est aussi
prouvée dans l'aromathérapie du piper nigrum.
Deux méthodes sont utilisées pour l’extraction de la pipérine (soxhlet et chauffage à
reflux) ainsi que la méthode référentielle de clevenger pour extraire l’huile essentielle.
Cet alcaloïde est mis à profit dans l'hémi synthèse de l’acide pipérique. Après la
purification de ces produits solides par recristallisation, l’analyse organoleptique et les
contrôles physico-chimiques (point de fusion et solubilité) et spectraux (UV et IR) ont
abouti à des résultats très satisfaisants.
L’évaluation de l’activité antibactérienne de la pipérine, l’acide pipérique et l’huile
essentielle, a été réalisée de deux manières : la méthode des puits et celle des disques qui
ont donné des résultats négatifs.
Notre travail a été finalisé par une étude in silico, le docking moléculaire de la pipérine et
ses 5 analogues envers le site actif des bactéries nous a permis d’évaluer leur score et de
faire ressortir les composés suivants : pipérine-tryptophane, pipérine-phénylalanine et
pipérine-tyrosine, le filtrage ADME/tox nous renseignent de manière positive sur ces
composés qui se présentent comme de nouvelles molécules antibactériennes
Piperine is the main alkaloid in black pepper, known for its many pharmacological
properties, including antibacterial activity. This activity is also proven in piper nigrum
aromatherapy literature.
Two methods are used to extract piperine (soxhlet and reflux heating), as well as
Clevenger's reference method to extract the essential oil. This alkaloid is used in the hemisynthesis of piperic acid. After purification of these solid products by recrystallization,
organoleptic analysis shows a pure crystalline appearance which the physico-chemical
(melting point and solubility) and spectral (UV and IR) controls prove the effectiveness of
both methods in the isolation of piperine.
Now, to confirm the published research results, we have tested the antibacterial activity of
piperine, piperic acid and essential oil on 4 bacterial strains by two methods: diffusion on
wells and disks, which gave negative results.
Our work is completed by an in silico design of active piperine analogues on two bacterial
proteins 3vsl from S. aureus and 5l3j from E. coli after application of the 5 rules of lipinski
and veber and determination of its physicochemical properties and toxicity.
The docking test showed that only the analogues (piperine-phenylalanine, tryptophan and
tyrosine) had a lower interaction energy than piperine and the native ligand.
